سیل تجریش یا سیل دربند، روز یکشنبه ۴ مرداد ۱۳۶۶ ساعت یک بعدازظهر، بر اثر بارش شدید باران و جاریشدن سیلاب شدید در درههای دربند و گلابدره، در شمال تهران رخ داد. بر اثر این سیل، حدود ۳۰۰ نفر کشته شدند و ۷۵۷ میلیارد ریال خسارت مالی وارد شد.این سیل پس از سیلاب سال ۱۳۸۰ رودخانه گرگانرود با ۴۰۰ کشته، دومین سیل پرتلفات ایران است.
در این روز با وجود گرمای هوا، رگبار و تگرگ شدیدی آغاز به باریدن کرد. شدت رگبار به گونهای بود که در مدت ۱۰۷ دقیقه ۲۸ میلیمتر بارش ثبت شد. در مدت کوتاهی سیلاب عظیمی از رودخانه گلابدره به حرکت درآمد و در مسیر خود سد ساختهشده توسط جهاد سازندگی را تخریب و صدها تن گلولای و سنگ را در مسیر رودخانه گلابدره و جعفرآباد به سمت میدان تجریش به حرکت درآورد.
در طول مسیر به خانهها و خودروها خسارت فراوان وارد کرد و به میدان تجریش رسید. در میدان تجریش بخشی از سیلاب به درون زیرگذر در حال ساخت وارد شد و بخشی دیگر به داخل تکیه بازار تجریش و راهروی بازار تجریش آسیب رساند. گل ولای به سمت بیمارستان شهدا از سمت شرق و ورودی خیابان مقصودبیگ و ولیعصر در سمت جنوب و غرب نیز پیشروی کرد.
پس از این سیل، میدان تجریش به مدت دو ماه بسته بود و عملیات پاکسازی و بازسازی آن ادامه داشت. تا مدتها نیز قطعه سنگ بزرگی وسط میدان تجریش وجود داشت که یادگار همان سیل معروف بود. سطح میدان تجریش به میزان ۲۰ تا ۳۰سانتیمتر بالاتر آمد و آسفالت شد. هیچوقت گزارشی از میزان تلفات و خسارت سیل تجریش به طور رسمی اعلام نشد.
در تاریخ ۲۹ شهریور ۱۳۶۶، میرحسین موسوی نخستوزیر وقت اطلاع داد که دستور داده چند مغازهای که در میدان تجریش از ارتش وجود داشته، در اختیار کسانی که محل کسبشان در جریان این سیل از دست رفته، بگذارند. ارتش مخالفت کرده و محمدحسین جلالی وزیر دفاع وقت، به همین جهت در جلسات دولت شرکت نمیکند و سرهنگ رحیمی که با سرباز برای جلوگیری به محل رفته بوده، چند ساعتی توسط کمیته بازداشت شدهاست.
تکیه تجریش، یکی از بناهای شاخص خشتی شمیران که در اثر وقوع این سیل به کلی تخریب شده و هویت و اصالت تاریخی خود را از دست داده بود، بعدها بازسازی شد. پس از سیل تجریش بسیاری از اشیای تاریخی و مذهبی که داخل تکیه بود توسط مردم جمعآوری و حفظ شد. ( منبع: ویکی پدیا)